Իտալական Sportmediaset պարբերականի փոխանցմամբ՝ Մասիմիլիանո Ալեգրին կրկին նշանակվել է «Միլան» ֆուտբոլային ակումբի գլխավոր մարզիչ։ Նրա պայմանագիրը նախատեսված է մինչև 2028 թվականի ամառ:
Ալեգրին նախկինում գլխավորել է «Միլանը» 2010-2014 թվականներին՝ այդ ընթացքում նվաճելով Ա Սերիայի չեմպիոնի տիտղոսը (2010/11) և Իտալիայի Սուպերգավաթը (2011): Նրա գլխավորությամբ «Միլանը» անցկացրել է 178 հանդիպում՝ տոնելով 91 հաղթանակ:
Նախորդ մրցաշրջանում «Միլանը» գլխավորում էր պորտուգալացի Սերժիու Կոնսեյսաուն: Թիմը նվաճեց Իտալիայի Սուպերգավաթը, սակայն Ա Սերիայում զբաղեցրեց ընդամենը 8-րդ հորիզոնականը՝ դուրս մնալով եվրոպական մրցաշարերից:
